袁
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本是水果店小伙计的成大器（黄晓明 饰），在上海投向权倾一时的巡捕房探长洪寿亭（洪金宝 饰）旗下，任职赌场打手，被洪寿亭的妻子凌沪生（袁莉 饰）慧眼赏识，造就大器迅速出人头地。成大器颇具江湖手腕，不仅敢打敢拼，还擅于各方谈判，愿意利益共享，往往能化干戈为玉帛，令他终于成为 上海一代枭雄之首。
成大器少年得志，交上了上海第一美人“溢春园阿宝”（莫小棋 饰），阿宝对王公巨贾都不假辞色，但对大器却一往情深，可惜她发现了无论大器如何疼她宠她，她在大器的心目中永远都只能是第二位，第一位始终是青梅竹马、音讯全无的
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在四川的小县城里，彷徨着3个充满迷茫的年轻人：远离家庭纷扰的女孩南风（范冰冰 饰）、对父亲（方励 饰）心怀芥蒂的丁波（陈柏霖 饰）以及家庭富裕却得不到半点温暖的肥皂（肥龙 饰）。他们天 天聚在一起玩乐喧闹，品味着青春的快意与失落。因所租的房屋改建，他们辗转租住了京剧演员常月琴（张艾嘉 饰）的房子。这是一个有着坎坷命运的女人，上苍的不公令她与周围的人格格不入，更不要说这几个与之同住一个屋檐下、无论从年龄还是阅历都有着莫大鸿沟的孩子。南风各自的生活中本就烦恼不断，与常月琴更是摩擦重重。然而随着时间的推进，这几
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时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉 饰）讲义气爱吹牛，儿子楚原（梁朝伟 饰）却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲（刘嘉玲 饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪 饰）好心劝慰却无法令浪子回头。 当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗拉当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦
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1940年代的上海，自小受尽欺辱的街头混混阿星（周星驰）为了能出人头地，可谓窥见机会的缝隙就往里钻，今次他盯上行动日益猖獗的黑道势力“斧头帮”，想借之大名成就大业。
阿星假冒“斧头帮”成员试图在一个叫“猪笼城寨”的地方对居民敲诈，不想引来真的“斧头帮”与“猪笼城寨”居民的恩怨。“猪笼城寨”原是藏龙卧虎之处，居民中有许多身怀绝技者（元华、梁小龙等），他们隐藏于此本是为远离江湖恩怨，不想麻烦自动上身，躲都躲不及。而在观战正邪两派的斗争中，阿星逐渐领悟功夫的真谛
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香港最大黑社会帮会“和联胜”举行两年一度的办事人选举，阿乐（任达华饰）与大D（梁家辉饰）作为两大地区领导，暗地里展开争夺宝座的努力，一众有投票权的元老亦为自身利益而明争暗斗，选举因此相当不顺利。
结果，阿乐再次获选成为办事人，满心不服的大D决定挑战帮规，他要抢夺到象征最高权力的信物龙头棍，组织新帮会。五名小头目（古天乐、张兆辉、张家辉、林雪、林家栋饰）牵连其中，为争夺龙头棍展开连番内斗。最终鹿死谁手，一切不得而知。
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自从阿乐（任达华饰）当上和联胜办事人后，总算有一个过度性的安宁局面。然而，两年一度的办事人选举又一次即将来临。
现任办事人阿乐希望说服一众元老和邓伯。而人马众多的Jimmy仔（古天乐饰）为被看好的新办事人人选，但他却只想着生意。一次 交易，Jimmy在国内被捕，对方告诫他不可从事生意活动，除非身为办事人。为了大计，Jimmy终与阿乐反目，争当办事人。
另一边，阿乐为了铲除障碍，说服东莞仔（林家栋饰）与其联手，绑架Jimmy幕后老板以迫其放弃。一场腥风血雨的冲突拉开序幕，最后他们的恩怨如何解决？
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细荣(李子雄饰）、阿B（梁朝伟饰），辉仔（张学友饰）在石殎尾陡置区一同成长，三人情同手足，虽然各人家境贫困，年轻的心从没有失去对将来的幻想与憧憬。阿B因要与女友小珍（袁洁莹饰）结婚，众人各出奇谋为阿B筹钱。辉仔借来高利贷途中被劫，辉仔负伤往婚礼。及后，阿B与辉仔往复仇而误杀废强，细荣众人遂到越南逃亡。其时西贡市长外弛内张，对众人来说便是炼狱，更遇上越共刺杀越南政要，细荣遂决定要拼死捞一笔钱才离开越南。细荣远亲中、法混血儿阿乐（任达华饰）是职业杀手，阿乐得悉越南恶霸梁源盛在夜总会有黄金交易，遂与一众里应外合
